キャラクターに関する著作権、複製権等について。

１．作者との契約

本件のケースですと、著作権は、フリーの方が持っております。
このため、契約時に、著作権の譲渡契約も結ぶ必要がございます。

文化庁のサイトに契約時の注意事項などが記載されていたり、
契約書のひな形がありますので、参考にされたらいかがでしょうか？

http://www.bunka.go.jp/chosakuken/keiyaku_intro/index.html

２．印刷会社との契約

印刷会社に著作権を譲渡する必要はございません。

印刷会社がキャラクタを利用してデザインを行った場合などには、
印刷会社が著作権を有することもございますので、ご注意ください。

１．キャラクターの著作権
キャラクターは著作物です。その著作権は、キャラクターを創作した人（フリーの画家）が取得します。キャラクターの作画に対して質問者が対価を支払っても、著作権は質問者のものになりません。
質問者が「キャラクター」を幅広く使用するためには、著作権の譲渡を受ける必要があります。後でトラブルが生じないよう、しっかりと「契約書」を作成してください。

２．「幅広く」とは？
幅広く使用するとは、媒体のコトだけを意味しているのでしょうか。
元となるキャラクターの仕草や表情や色彩を変えたりすることは考えていますか。
このようなことも考えているのでしたら、「翻案権」の侵害と言われないよう、
契約において、翻案権の譲渡も明記しなければなりません。契約書では
「一切の著作権（著作権法２７条、２８条の権利を含む。）を譲渡する。」
というように記載します。カッコの記載がないと、表情を変えるなどの「翻案」を
相談者が自由にできません。
また、「同一性保持権」を行使しない、という取り決めも必要です。
画家の方と、今後どのようにおつきあいしていくのかも考慮して考えてください。

３．印刷会社
印刷会社は、相談者の指示に従って印刷するだけですから、「著作権」を寿とする必要はありません。
なお、印刷会社でキャラクターを翻案する場合は、印刷会社に「翻案されたキャラクター」の著作権が発生します。
このような場合には、印刷会社から「翻案されたキャラクター」の著作嫌の譲渡を受ける必要があります。