大人の良識

教え子からお誘いを受けるというのはとてもうれしいものですね。
包んだほうがいいかどうかといえば、包んだほうがいいと思います。

私もこのような場面がある時があります。
のし袋はなるべく安価なもの（10枚など束で売っているもの）、
表書きは「お祝い」
中身は会費相当の額の端数切り上げ、もしくは切りのいいところで5000円、
会場に着いたらすぐに幹事にそっと渡す、
としています。

生徒からみれば何歳になっても先生は先生ですので「会費はいりません。」
と言うでしょう。
それは招いた側のや年下としてのマナーのひとつです。
招かれた側のマナーは「これは会費ではなく、みんなに会えたお祝いね。」
など言ってみてはどうでしょうか。

「小さな心がけ」といった大人の良識を教えるいい場面だと思います。
いくつになっても先生は先生です。

質問を拝読致しました。
ケンさんと呼んでください。
＞今も声を掛けてもらえることが本当にうれしいので、「楽しませてもらえる料」と考えれば、いくら位が相応しいのでしょうか。
Ａ：この手の付き合い方に正解は無いのですが、元々の貴女の立場とこれからを考えたら、非常に嬉しいですね。この付き合いを継続したいと私が思った場合を想定してお答えしますね。
毎年行われるわけではない事、ならば、気は心と申しますね。
今回は会費がある無しに関わらず別にして、幹事さんへそっと小さな封筒か何かに入れて５千円ほどお渡ししたら良いかと思います。若干男性、女性で感覚が違いますが、二次会の足しにしてと言って
一次会で帰るパターンですね。
イメージは目上の者として、相手に負担と思わせないくらいの金額をイメージしてます。
私の場合はケースに寄りますが、一万円を包む事を原則に考えてます。理由は企業の部長職まで務めておりましたので相場的な感覚です。
基本的な考え方はあなたの気持ちを伝える事ではないでしょうか。金額は問いませんが、宴席ならば
2，3時間で5000円位のコースと察しておけば、会費があろうがなかろうが過去の分も払ったと思えば
気が楽ではないでしょうか。
ご主人に気兼ねせずに、是非、楽しんできてくださいませ。

私も生徒さんとの会食などの機会がありますが、最初に「私も人数に入れてね」と会費としてお支払いするシステムを作ってしまいました。こちらからすると余計な心配なく気軽に参加することができ助かっていますので、今後機を見て、同じような提案をされるのも一案かと思います。

しかし、生徒さん達は今更ながら先生から会費をとるのは憚れる、という思いがあるかもしれません
。そのような場合は違う名目でいくらか包みお渡しする、というのがお互い受け入れやすいでしょう。会の規模や名目、幹事さんとの距離により、簡単な無地のし袋や御祝い、御礼などの上書きをした袋に余り大袈裟ではない金額を包むのが良いと思いますが、通常の飲食であれば会費に見合う額、あるいは5000円くらいが適当なのでは、と思います。余り大袈裟では受け取る側も負担になるでしょう。他に同じような境遇のゲストがいる場合、その方と相談して合同で、というのも受け取る側は気楽かもしれません。

どのような間柄であっても、やはり生徒は先生に気を遣うもの。

気を遣われている事をありがたく思いながら、生徒さん達に気持ち良く気を遣ってもらう、というのも年長者としての気遣いだと思います。