クレートに慣れさせるためには

先日、２ヶ月になるmix（小型犬同士）の雄を飼い始めました。

非常に賢い子で、トイレは我が家へ来たその日から失敗なし、要求吠えも１０分も無視をしていると諦めて一人遊びが出来ます。
試しに見えない範囲（隣の部屋）で様子を見ていましたが、３０分後には寝ていました(笑)
今はタッチ・トレーニングに重点を置いていますので、オスワリなどのコマンドは何も教えていません。

ただ、休む用にクレートを用意したのですが、初日は中で眠ってくれたものの、それ以降クレートで眠ることは拒否します。
ご褒美で誘導して落ち着いたところでドアを閉めたのですが、延々と要求鳴きが続き……しかたがないのでよく休んでいる場所にパピーベットを用意したところ、その上ではすやすや眠ってくれました。
現在、彼の居住スペースは、サークル：７０×１００の中に、トイレトレイとクレート：（幅）２８×（長さ）４５×（高さ）３０ を入れています。
まだ１ｋｇちょっとでスペース的には問題ないと思うのですが……。

実は原因はほぼ分かっていて、同居の母がクレート内に押し込んだり強制的に入り口を封鎖（クッションなど）してしまった結果、おそらくクレート＝閉じ込められる という認識を持ってしまったようなのです。
そういう無理やりはダメ、と言ってあったのですが、昔の人なので昔のやり方でやろうとします（我が家では２匹めの犬ですが、前犬はクレートを使いませんでした）

我が家は外出も多く、今後彼も一緒に出かけることが多くなると思いますのでクレート移動に慣れてくれないと大変不便です。

今後、いつ頃からどのようなトレーニングを再開すればよいでしょうか。
アドバイスよろしくお願いします。