休業期間満了間近の傷病手当申請

はじめまして。いくつか質問させて頂きたいことがあります。


先ずこれまでの経緯を簡単に説明します。

・2015年11月頃から体調崩す〜現在も改善しておらず1ヶ月につき約1/2程度毎月欠勤している

・2015年11月に頭痛専門医に通いはじめ現在に至る

・2016年12月上旬に心療内科にかかり鬱病と診断、頭痛も鬱病が原因だったと考えられると説明を受ける
また可能であれば1年以上の休職が好ましいとの事

・入社〜現在まで50日以上欠勤しており、休職期間満了までの残日数は現在5日
よって休職は不可

・2015年11月末に自身で傷病手当金を初めて知る

・健康保険組合へ上記を全て説明し相談
2015年11月頃から現在までの傷病手当申請を提案される
また審査についてはおそらく通ると思いますとの事

・傷病手当申請書を自身、病院、の欄を記入し本社へ郵送済み
本社回答では来週に保険組合へ発送予定との事（ちなみに賃金台帳などの兼ね合いから今回は早く支給を受ける為2015年12月〜2016年10月までの申請をしました）


私の希望としては…
1.2015年12月〜現在までの傷病手当を受給

2.したくありませんが退職せざるを得なくなり、した場合は退職後も2017年5月まで受給し休養

3.2016年6月〜8月まで退職手当受給


《質問》
1.現在就業規則の休業期間の満了まで残日数がわずかしかありません。
発送した傷病手当申請の審査がいつ終わるかわかりませんが、万が一結果がわかるまでに退職をせざるを得ない場合どうなるのか？（退職後も傷病手当を1年6ヶ月である2015年5月まで受給は可能でしょうか？）

2.休養期間満了で退職、2017年5月まで傷病手当金を受給出来たと仮定した場合…
退職手当を（延期申請し）2017年6月から受給する事は可能でしょうか？
待機期間などなく受給可能でしょうか？


最後に…
本当であれば傷病手当を早く知り、
休養（休職）期間を頂き職務を続けたかったです。
今回は私が無知だったこともあり約1年間にわたり1ヶ月平均1/3程度の給料で生活していたので経済的にも精神・体調的にも限界を感じています。
また無知のせいでこれ以上不利なことなく、休養したいと考えております。

わかりにくい長文で恐縮ですがアドバイス頂けたら幸いです。
どうぞよろしくお願いします。