あまり参考にならないかとは思いますが。

いつも、出来る限りベストな判断を下されば。と、思っています。

で、
最良の判断の敵は何だと思いますか?

最悪というのは、反対語であって敵ではありません。

本の受け売りとオリジナルが入り混じりますが、「最良の判断の敵は、怠惰と良である」と、思っています。

怠惰が敵なのは、理解しやすいと思います。
本当は仕事した方が良い。勉強した方が良い。相手のために時間を使った方が良い。などなど、自分で何が最良かわかっているのに、怠惰に流される。そうはなりたくないですが、疲れてたり、精神的に参ってたりすると、それも難しいのかもしれません。

と、良。
良のどのあたりが敵なのでしょうか?
単純に言うと、目先の小さな良を追い求めながら、最良を得ることは難しい。という考えに基づきます。逆に言うと、目先の小さな良を断ち切る勇気や信念が、結果的に最良なものを手に入れることにつながる。という、アイデアのひとつです。

そのあたりは、短期と長期のバランスです。バランス感覚は勉強や経験である程度成長させられます。

最終的にどういう判断を下すか?は、長期的な目標から逆算すべきであると考えています。小さな、数多くの良が本当に求めるものであれば、それは最良ということであり、そうでない場合こそ、最良と良の違いを認識しているということであり、あくまで最良を目指すのが望ましい。と、心の奥では理解している。というのが、私の個人的な見解です。

しかし、バランスこそ真理だと思いますが、簡単ではないですね。