概ね可能ですが、悩ましい点もあります

yoshinoriさん、はじめまして、宮原建築設計室の宮原輝夫と申します。

計画の件、既に皆さんから有りますように、ご要望の内容を実現する事は可能だと思います。

しかし、一点気になりますのは、例えば駐車場を道路に面して3台取ると、
残りの敷地に建てられる面積は、建物を敷地境界から約50cmまで寄せたとしても、
約25〜26坪程度となってしまいます。

この様な状況ですと、特に１階の環境を良くするためには、
建物の外周に窓を取り付けただけでは不十分ですので、
吹き抜けやトップライト、透ける素材（ガラス・グレーチング・その他）等々の手法を用いながら、
家の内部を通る光を最大限利用されるような計画が、必要となるかと思います。

こういった方法は、良好な温熱環境の確保や、二世帯間の分離（音・視線・動線等々）、
世帯間コミュニケーションの手法、などとの兼ね合いが大変難しくなって参りますので、
設計力のある建築家からアドバイスを受けると宜しいのではないでしょうか。

多くの建築家は自身のＨＰを持っていますし、雑誌やＴＶなどでも建築家の仕事を見る事が出来ます。
何となく敷き居が高い印象かもしれませんが、気さくでお話し好きが多いのも建築家の特徴です。
気楽に相談されては如何でしょうか？　相談は無料だと思いますので。

私の事務所で以前設計した二世帯、三世帯の住宅をリンクしておきます。参考までに。

TTN邸（三世帯住宅）
http://www.miyahara-arch.com/works_box/house_ttn/works_ttn001.html

TN邸（二世帯住宅）
http://www.miyahara-arch.com/works_box/house_tn/works_tn001.html

ではでは、良い住宅が出来る事を願っております。