ご相談者様の雇用状態は、どのような現状でしょうか？

こんにちは。

タイトル通り、大きくはご相談者様の「現状の雇用状態」によって選択肢が決まります。
（プロフィールには無職とありますが、考え得るものを記述致します。ご容赦ください）

【１．会社経営もしくは、社員でご自身にある程度の裁量をお持ちの場合】
会社と会社の間での、業務委託契約を結ぶことが一般的です。
契約書には、業務内容・報酬・期間・支払条件などを記載し、相互の印鑑を用いた契約書を交わすことになります。

大仰な印象を受けられるかもしれませんが、仮に揉め事になった場合には解決の強い根拠となります。
期間や業務内容が限定的である場合は、見積書と発注書だけのやりとりでも構いませんが、契約書の方がより「強い」と言えます。

【２．自営業の場合】
こちらも業務委託契約となりますが、見積書と発注書のみで簡便に済ませる方法もあります。
ただし、当然ながら後者は細微な条件を記述し実印を交わす契約書よりも拠り所としては弱くなりますが、「そんな大仰なものは要らない」「印紙代が勿体ない」という場合には一考の余地があります。

【３．社員で、会社とは別口で（或いは内緒で）受ける場合】
アルバイト的に受ける場合は、普通のアルバイトとして雇用され、自給や日給で報酬を受けます。
雇用契約書のようなものを交わすかもしれませんが、雇われのアルバイトですので、立場は強くありません。

いずれにせよ、副業禁止の会社であれば、やり方は考えなければなりません。
いっそのこと、ボランティア的にお手伝いして、ご友人のポケットから対価を頂くという手もあります。

【４．無職、パート、アルバイトの場合】
こちらは、アルバイトやパートとして雇用される他、契約社員として契約するという手段もあります。
当然アルバイトやパートよりは契約社員の方が法的な保護は強く、お給料を貰い損なうこともありませんが、「契約社員として、ちゃんと契約すること」が肝要です。


（以下、差し出がましいことは承知の上で申し上げますが、お気に障られましたらお詫び致します）

お知り合いの方がこういったお話に明るくなく、具体的なところに行けずピンと来ていない場合、なかなか進展しないことは仕方がない部分もあるかと思います。

しかし、上記のようなお話を振ってみても前に進まない或いは具体化したがらないようであれば、「報酬を支払うことに前向きでない」と思ってしまいませんか？

もちろん新たにビジネスを立ち上げることはリスクも負いますし、利益が確保できる確証もないわけで、お知り合いの方にしてみれば、そういった状態でギャラの話が先に来ると良い気分ではないかもしれません。

といったところで、まず明確にすべきは、
「報酬を受け取るためにやるのか、または面白そうだからやるのか」
「リスクは承知の上である程度は受け入れるのか、報酬を得られないことは絶対に許容しないのか」
これらについて、相談者様がどのように考えられているのかです。

報酬ありきの場合、リスクを受け入れるならば相手方にある程度譲り成功時の見返りを期待するのも良いですし、報酬を得られなくなるリスクを許容しないなら、雇用や契約の形態や報酬および期間などの条件面をはっきりさせ、相手がそれを渋る場合は止めた方がよいでしょう。

逆に「面白そうだからやってみたい」という場合は、成功報酬の形でも、それが口約束であっても、興味に任せてみるのも一興かと思います。

ただし、「骨折り損」までは許容しても、自腹で何らか支出や出資を求められる（求められた）場合には、取りやめにするか、必ず返済や見返りとなる報酬について書面で残した方がよいでしょう。