建て替えをお勧めいたします

はじめまして。
ご質問に対し、次のように回答いたします。

現在、夫婦と子どもが3人（すべて小学生）で、築３１年の家、２３坪弱の土地に暮らしています。建ぺい率は６０－２００％。
この条件では、３階建てとすべき土地ですね。

小学校まで３００ｍ、家から２００ｍでスーパーがあり、沿線は私鉄・JR共に徒歩１０分圏内にあります。
子育てには最高の環境です。

前の道路は６メートル、ただ三方は家で囲まれています。間口は５メートルと少し。
これは、採光、通風、プライバシーとも設計を工夫することにより、何の問題もございません。
詳しくは、私のコラム
狭小敷地における採光・通風・プライバシーについて
http://profile.allabout.co.jp/w/c-91321/
旗竿敷地における採光・通風・プライバシーについて
http://profile.allabout.co.jp/w/c-91456/
北側一面接道敷地における採光について
http://profile.allabout.co.jp/w/c-92169
をご覧になってください。

建て替えをするなら３階建
この場合、３階建とすることにより、資産価値が活かされる敷地です。

校区内は非常に坂が多く、今の家の前の道以外は坂道。
確実に、現在より不便になります。

３階建はやめたほうがいい？
東京では、このような敷地の場合、３階建が一般的です。今の敷地より利便性に優れ、尚且つ、十分な大きさの家が２階建で可能であれば話は別ですが。

３階建ての家をどれくらいの質のものにするのかも気になります。
建築家に依頼する場合、建物の質はどのようにでも調節可能です（高級住宅もローコスト住宅も建築可能です。尚、建築家の設計した住宅は、売却の際にも、ハウスメーカーのそれよりも一般的には人気はあります）

土地としては３０坪以上持っていたほうがいいのでしょうか…。
それは、建蔽率・容積率に依存いたします。当該敷地の場合は、23坪で十分です。

金銭的には、ローンの残債もありますが、売るとなれば頭金がいくらかにはなるようです。
現在の敷地で、建て替えに住宅ローンが使えない場合に限り、住み替えをお勧めいたします。

尚、弊社でも、個別のご相談を承っております。以下、ご覧になってください。
http://profile.allabout.co.jp/pf/katsuhiro-kikuchi/
また、弊社では日本全国対応可能です。次のコラムもご覧になってください。
http://profile.allabout.co.jp/w/c-89256/