地道に経験を積む必要があります。

この「友人の息子さん」の専門学校で得た以外の知識やスキル、そしてなにより実際の作品を見てみないとなんとも言えないのですが、15年勤めた会社を辞めてまでも「Webデザイナー」を目指したい、という情熱がまだ残っており、そして本人が講師の評価を妥当だと感じるのであれば、もう少し勉強を続けられてはいかがでしょうか?

もちろん、デザインという意味では「才能」や「センス」も必要ですが、多くのサイトでは''「芸術性」ではなく「実用性」を求めている''ため、ある程度の基本パターンを習得すれば、あとは「経験」がモノをいう世界です。そういう意味では基本的な技術とノウハウを学んだあとも勉強を続け、制作の経験を積んでいくことが大切です。

一方で考えなければいけないのは、「Webデザイナー」という職種は最先端のイメージでもあり、多くの若い人が目指していますし、実際に人気の仕事です。そのため、専門学校を出ただけで、しかも年齢的にも若くはないので、満足できる内容や報酬で「Webデザイナー」の仕事に就けるかどうかがポイントになりそうです。

その上で、やはり「Webデザイナー」を目指したい、ということであれば、あきらめずに勉強を続けながら、地道にチャンスを探してもよいのではないでしょうか?それまでは自分のブログやサイトを立ち上げたり、知り合いのお店のサイトデザインを格安で請け負うなど、とにかく経験を積んで、腕を磨くことが大切です。