今後の自分の人生

現在２７歳・独身女性です。
長文になるかもしれませんが、最後まで読んでいただけると幸いです。

最近、今後の自分の人生についてよく考えるようになり、来年退職しようか、現在悩んでいます。

現在の仕事は、新卒で入社、企画部に所属し、主に紙媒体（チラシやリーフレットなど）の企画・提案をしています。ふと、５年後、１０年後もこの会社でこの仕事をしていたいか？と考えたときに、「ほかの人生もあるのではないか」と思いました。

実は昔から「イラストレーターになりたい」と「海外に長期滞在したい」の２つの夢があります。（仕事でもイラストを描くことがあり、周りからの評価も高いです）ならもっと早く仕事を辞めるべきだったか、と思いましたが、ちゃんと企画という仕事に自信をつけたい、中途半端に終えたくない、との理由から今までやってきました。ようやく自分の中で一定の自信がついたのかもしれません、素直に「今なら退職しても大丈夫ではないか」と思えました。海外を巡りながら、イラストを描きためて、帰国後はイラストの仕事をしていく・・・帰国後の保証はなにもないし、失敗するかもしれませんが、そういう見聞を広める時期があってもいいのではないか、そう思うのです。

しかし、企画部には３人しかおらず、近いうちに一人退職することが決まっています。人員不足に加えて、仕事量も多く、夜中まで残業することもしばしばです。営業、デザイナーもそんな状態で、私はただ、このキツい状態から逃げたいだけなのでは？とか、今後の不安、周りにかかる迷惑など、色々と考え込んでしまって、中々一歩が踏み出せません。
気持ちは退職に傾いているのですが、仕事があるだけでも有り難いこのご時世、私の考えは甘いのでしょうか？また、退職の決意がまだでも、上司に考えを相談してもいいものでしょうか？