好きな上司とデートするも、相手にも好意があると思えない不安

初めましてカウンセラーの堀江と申します。
好きになった上司の方が、果たして自分にも好意を持ってくれているのかどうか不安に感じておられるようですね。
もちろん実際お付き合いにまで発展するまでは、相手の方の真意が分からないで不安に思われますよね。

でも相手への期待はありつつも根底に「そんな優しくて絶対モテる男性が、自分なんかに気があるなんてあり得ないだろう」みたいな自己否定感があって、そのために他の人だったら「これはかなり脈があるみたいだ」と感じても良いような事柄も、ご自分でそんなはずないと否定してしまうお気持ちが働いてしまわれてはいませんか？

理屈的に言えば
そんなに魅力的でモテる人が、なんで好意も感じていないあなたにプレゼントしたり、休日にお買い物まで一緒に行こうと思うでしょう？ましてやクリスマスまで。
彼が優しいから、あなたを可哀想に思って誘ったりプレゼントしてくれたりするのでしょうか？
あなたと仲良くすると、仕事上有利になる点があったりするのでしょうか？

彼が女性から好意を持たれなさそうな男性なのだとしたら、誘っても断らなさそうなあなたを誘うこともありえるのかも知れないと想像もできます。
でもそうではないのですよね？

どこまで恋愛感情があるかまではまだわかりませんが、少なくとも期待しても良いレベルの気持ちを持っているのではないかなぁ？

どうやらあなたが自分を信じてあげられないから、彼のことも信じることが出来なくなっておられるのではないでしょうか？
どうしてそんなに自分を信じてあげられないのか？少し深めて考えてみる必要があるのではないかと感じます。