契約内容をしっかり詰めること、工期にゆとりをもつこと

工事をする立場の者として言わせていただけば、冬場に工事があることはありがたいことです。
住宅関係の工事は、冬場は寒さのためにお客様が工事をしたがらないのです。特にリフォーム工事などは。

新築工事に関して言えば、お客様の生活には支障がないのでそんなに敬遠しなくても良いかと思います。
私の父親の世代には、冬の寒さも現代より厳しかったためコンクリートが固まる前に凍結して強度が出なかったなどの不都合があったと聞いていますが、現在はそうした事がないように工事側も対策を取って工事をします。地元の工務店さんであればそうしたことは織り込み済みと思います。
工事品質が気になるのであれば、その工務店さんが冬場に施工した住宅を訪問して入居者の方に聞いてみることも一つの方法かもしれません。
工事量があまりない時期（季節）は、職人さん達も他の現場のことを考えずそちらの工事にじっくり取り組んでくれるように思います。

これからのスケジュールを考えますと、契約がいつになるのか、建築確認などの申請はその後であるとすると実際の着工がいつ出来るのかが気になります。
それと契約に際しては、なるべく不確実な項目を残さないで契約することがその後のトラブルを回避することになりますし、工事を円滑に進めるためにも重要です。具体的には明確な図面とその工事明細を契約書に添付することです。不確定な部分を残さざるを得ないのであれば、なにが不確定なのか、いつ決定するのかも書面に残してください。

建築確認以外に申請業務があると（例えば長期優良住宅やフラット35等）着工が11月末頃になることもあり得るとおもいます。

こうした連絡をまめにいただくようお願いして、竣工時期については契約書よりも遅れることは想定しておいたほうが良いと思います。

工務店さんを信頼していただきたいとは思いますが、工事期間中にはいろいろなことが起こりえます。
施主様と施工側が二人三脚で乗り切っていただければ良い家が完成することと思いますよ。