年収アップのための転職か、迷っています

東京都内の小企業（従業員数20名以下）勤めの正社員、年収300万です。
今の会社にはツテで入り、勤続10年以上になりますが、最近これでいいのかと思うようになっています。

●年収が低い
●会社の企業規模や売上等を鑑みるに、収入アップはほぼ望めない状況
●企業年金、退職金等一切無し
●コネ入社

以上のことから、このままこの会社を続けていってもいいものかどうなのか迷っています。
しかし、今の自分に他の会社でやれるかどうかも全く分からないし、このご時世に今の職を手放すのも非常に惜しいと考えています。

●39歳
●事務職（一人事務）
●Microsoft Office Specialist Word＆Excel所有
●年収300万
●勤続14年
●職場内ではPCに一番詳しい（ネットワーク管理者）

以上が自分の仕事上のプロフィールなのですが、事務とはいえ一人しかいないので、手広くやる一方で知識は広く浅く専門性は皆無。
ネットワーク管理者とはいえ、重要かつ専門的なことは他社に任せており、やることと言えば日々のPCのトラブル解決と、新PC導入時にその選定とネットワーク設定をする程度です。

ここは一つPCスクールに通って何がしかの資格を取り（MOS上級、ITパスポート、日商PC検定等）、そのスクールの転職カウンセリングを受けて転職しようかとも思っておりますが、果たして何を取ればいいのか、あるいはどのような観点でスクールを選べばいいのか、はたまた転職してもいいものなのかどうなのか、迷っています。

とりあえず自分が希望するのは

●年収350～400万円
●事務職
●企業年金、退職金、住宅手当等、福利厚生の充実
●日曜休
●企業の規模や、東京都内ということには拘りません（とはいえ、東京には近い方がいいです。千葉、埼玉等。）
●あとは最低限、所謂「ブラック企業」ではないという事位ですか

以上なのですが、これは高望み過ぎなのでしょうか？


どうぞアドバイスの程をお願いいたします。