ご回答させて戴きます、イーコンサルタントです。

従業員持株会を設立する際、規約を作成し、「民法上の組合とする」「議決権の行使について(持株会が株主になり、持株会に加入する社員が直接株主にならない等)」「定時拠出と臨時拠出の制限」「株式引出の制限」「退会時の処理(持株会から持分の払戻しや価格)について」等、一定の条件を定め、明記されていると思います。従業員持株会の規約により、対処方法等は変わりますので、まず、貴社の従業員持株会規約をご確認いただく必要があるかと思います。
これ踏まえ、以下に記載します回答は、単一的な回答ではないことをご容赦ください。

Q1.従業員持株会で株式を保有していた従業員が退職し、買い手がすぐに見つからなかった場合、どのような運用になるのでしょうか

一般的な未公開企業の従業員持株会の規約の場合、退会時の処理としましては、従業員持株会の規約の中に、「売買単位相当又は売買単位相当未満にかかわらず従業員持株会が買取ることができる」旨を定めるられているケースがほとんどではないかと思います。従いまして、通常、退職された場合、その退職者の持分は、従業員持株会が、定時拠出金等の繰越金により買い取るケースがほとんどであると思われます。しかし、退職者が予想を上回ることから、定時拠出金の繰越金で資金が足りない場合もあるかと思います。今回のご質問の内容から察しますと、持株会の保有する現金(定時拠出金の繰越金等)では、退職者の持ち分を払い戻すことができないということであると思います。従いまして、まず、持株会が、いかにして退職者分の持分を規約に定められた価格で払い戻すか=現金を持つかということが論点になるかと思います。

詳細は追記で記載致します、宜しくお願い致します。