実現できるプラグインが複数あります。その中で特にオススメは。

tanana様

犬旅コンサルタントの井上敦雄と申します。
お世話になっております。

ちょうど、私も、イベントサイトを作るために調査をしていました。

tanana様がおっしゃっている要件をWordpressとプラグインで実現する方法があります。

「all-in-one-event-calendar」というプラグインです。

似た名前のプラグインがいくつかありますが、私が調査した中では、「all-in-one-event-calendar」が一番機能が豊富で、常にアップデートされています。

http://wordpress.org/support/plugin/all-in-one-event-calendar

このプラグインを使って実装したサイトがこれです。

「犬旅倶楽部サロンのイベント情報ページ」
http://www.inu-tabi.com/blog/02/calendar

特徴は以下のとおりです。

・表示の柔軟性
　現在、「ポスターボード形式」で表示していますが、
　月形式、日形式等が選べます。
　アイキャッチ画像を設定すると、自動でかっこよく表示してくれます。

・カテゴリー設定
　ライブ、講演会、トークイベント等の設定が「カテゴリー設定」で可能です。
　また、この設定したカテゴリーで絞り込み表示等が可能になります。

・投稿が簡易
　通常のワードプレスの投稿と同じインタフェースで、イベント登録が可能です。
　（なお、ログインせずに投稿することはできないと思います。）

いかがでしょうか。
ご要望が実現できるプラグインでしょうか。

また、不明点、疑問点等がありましたら、いつでもご連絡ください。