分譲会社の問題では

私道に設置している排水溝が降雨時に雨水を処理しきれ
ないであふれさせているために、それが上手く処理できるように側溝を修理するのにその費用負担に関して分譲会社との間でもめているということでしょうか。

道路側溝がそのようになるのをsaka-oさんが知らなかったということは仕方の無いことでしょうが、分譲戸建てということですので、分譲した会社が周辺も含めた敷地の状況を把握していなかったということは過失ではないでしょうか。

これが分譲ではなく通常の施工だけを請け負った会社であれば、そのような情報を把握していなかったということは仕方の無いことかもしれませんが、今回のケースでは土地とも含めての分譲であるはずですので、その意味でもそのような修理費費用に関しての負担は、通常は私道の所有者と分譲会社間の問題であって、そのような情報を得る機会の無かった購入者（saka-oさんですね）にはなんら責任が生じるはずも無いのではないかと思いますね。

こうした金銭にまつわる揉め事は神経をすり減らしますので、個人で対応しないで建築紛争センターか消費者相談窓口に相談を持ち込んだらいかがでしょうか。建築紛争センターは所轄の県か市町村の都市計画課か建築指導課に問い合わせれば教えてもらえます。

それでも埒が明かなかったら、弁護士に依頼することも視野に入れられたほうがいいですね。