もう一度、自分から誘うべきですか？

わたしは、31歳の絵描き志望（♀）です。
絵の師匠に片思いしています。

先生とは、5年前に知り合いました。
2年目から、恋を自覚しています。
先生は、美術の予備校も経営されています。

一度、先生を食事に誘いましたが、
いろいろな事情が重なって、実現していません。


その間の10ヶ月を、なるべく簡潔に纏めると、

ご飯食べに行きませんか→いいよ→先生体を壊され入院→
先生「調子が戻ったら、僕から誘うよ」→
先生の生徒さん美大入試始まる→先生、お忙しい→
わたし、どうしたら良いかわからないから、とりあえず絵を頑張る→
前回、先生に会うと、先生今度は風引いていらした→
わたし、持病が出て引きこもる…→
わたし、回復傾向で、とりあえず、連絡したら、すぐにお返事が来て、
励ましてくださった。嬉しかった。
→しばらくして、わたし、バレンタインデーのプレゼントを用意し、
メール。「絵は持っていけないけど、お渡ししたいものがあります。教室にちょっとだけ伺っても良いですか？」
→先生「受験が、今度の土曜日には落ち着くので、その日になら大丈夫です。」

そんな状況です。

前、先生をお食事にお誘いした時は、
何が食べたいかとか希望を言えないまま、お話が終わってしまいました。
だから、先生も、体調を調整されるのと、
何に誘ったら良いか分からないで考えてくださる内に
お声をかけてくださるタイミングを逃してしまって、
受験シーズンに入ってしまったのかなと、想像しています。


わたしは、
先生の生徒さんの受験が落ち着かれたら、
もう一度、自分からお誘いした方が、良いですか？

それとも、先生のおっしゃるとおりに誘って下さるのを
待った方が良いのでしょうか？

先生は、記憶力は良い方だと思います。
前も、
先生が体を壊されて１ヶ月か2ヶ月かしてからお会いした時に、
「体調が戻ったら、食事でもって思っています。また僕から誘います。」と、
不意におっしゃいました。
わたしは、忘れていらっしゃると思ったのですが。

もし、わたしから誘うとしたら、
バレンタインデーのプレゼントを渡す時に、
「今度、ご飯食べに行きませんか？」と言ったら、
やっぱり「おごってください」って、お返しを催促しているみたいですか？
わたしの考え過ぎですか？

良かったら教えてください。