疑問点を自分に戻して考えましょう

ふわっちさん、こんにちは、彼との関係ですが。彼の状況に振り回されず、ふわっちさん自身がどうしたいか、どうなりたいかはっきりした方が良いかもしれません。

・両親の言いなりの親子関係、結婚するのは自分ですものね。親孝行であることは間違いないのかも知れませんが、決断できない状況は、結婚しても続きそうです。
・家系とありますが、家系の重要性あると思いますが、定年退職は普通このこと。そうした考えは尾を引くことになりそうですね。
・会うことを拒否している、父親中心の家庭
・「結婚したら会社の株を買い役員になる必要がある。会社が倒産したら借金を払うことになる。その借金はわたしの家にも影響するとも言われました。」今から会社が倒産したらと想定していること、その借金が家に影響することは、保証人にならない限り関係ないと思われます。

オーナー企業の後継者の結婚は昔ならともかく、後継者の配偶者選択に神経を使うことはありますが、ふわっちさんの場合、彼の意思が、お父さんによって揺れすぎている。お父さんが元気なうちは、もし結婚したとしても相当神経を使うことになりますね。

自分の人生を本当に任せられるかどうかじっくり考えてみる必要があると思います。女性からすると安心と信頼が得られるかとても大切だと感じます。そして結婚と同時に後継者としての自覚と意思があるかどうか、病気の状況はどうか（医師の診断は？）、こうしたことを含めてしっかり話し合って自分の意思を決めると良いと思います。