何とかできそうな予感を感じますね。

マイホームを考えるとワクワクするのと同時に様々な不安も過ると思いますが、
せっかくの家づくりですから悔いの無いようにしたいですよね。

さて、ご質問への回答として率直に申し上げますと
「実際に現地を拝見しないと的確なアドバイスは難しいです。」となります。
でも、それでは身も蓋もないのですね^_^;
直接的では無いかもしれませんが、いくつかご提案させていただきます。
敷地自体は５０坪とゆとりがありますね（都内で５０坪は羨ましいです(^_^.)）、
でも隣地の高い建物に囲まれてプライバシーが確保し難い状況といったところでしょうか。

敷地の条件として３階建てが可能であり、敷地面積自体にも余裕がありますから、
プライバシーを確保しつつ採光や通風を確保した家づくりは比較的容易と思います。

当方は都内をメインに住宅設計を行っておりますが、１５坪の土地に３階建てや
周囲を建物に囲まれた２５坪の敷地で２階建てを設計して参りましたので
overtherainbowさんの条件では非常に開放感のある家がイメージできます。
いやいや想像力を掻きたてられますね。(^^♪
建物を設計する際に通風や採光は必須項目ですが、
解決策は幾通りもありますからやはり綿密な調査と計画が打開策を生むことになるでしょう。

私が設計したものを添付いたします。
内容を詳しくご説明したいですが、ここではお伝えするのが難しいので
簡潔に申しますとどちらも２３区内で周りを建物に囲まれた立地ですが、
窓にカーテンを必要としません。
日中は日の出から日の入りまで日光が入り込み夜は月夜を眺められる設計となっております。

ご興味がありましたらご一報ください。
相談は無料です。

それでは素敵なマイホームができることを祈っております。