会社の規模と得意分野はあまり関係がありません

システムの種類について言えば、得意分野は会社の規模と無関係です。

システムにはWeb系や業務系、金融系など色々な種類のシステムがあります。
会社によって「この種類が得意」ということはあります。
しかし、大手だから○○系に強い、中小だから○○系ということはありません。

開発スキルに関しても同様です。
中小規模の会社でも、開発スキルの高い会社はあります。

また、会社の規模と相手としているお客も関係がありません。
大手でも、同じ大手を主なお客としている会社と、中小規模の会社をお客としている会社があります。中小規模の会社も同じで、大手をお客としている会社と、中小をお客としている会社があります。

このような状況ですので、大手・中小という視点だと
どこを選んだら良いのかを決めにくいと思います。

発注先の選び方ですが、「"あなたにあった会社かどうか"」が目安になります。
そのためには、以下の点に注目されると良いと思います。

・開発したいシステムを"専門"としている会社
・あなたの会社と同じ規模の会社をお客としている会社
・同業への導入事例がある

「あれもできます。これもできます」と言う会社よりも、
「これしかできません」と明言している会社の方がお勧めです。
このように明言している会社は、本当にそのシステムを専門としています。

どの規模の会社を相手にしているかは、導入事例が参考になります。
導入事例で紹介されている会社の規模があなたの会社と同程度であれば、候補になります。
同業への導入事例が多ければ、業界の知識も持っているのでなお良いです。

これらに当てはまる会社を何社かピックアップして、
資料請求や問合せをしてみて対応が良いところ、
親身にあなたの話を聞いてくれるところに発注されてはいかがでしょうか。