無謀ではありませんが、不利だと思います。

公務員の面接官の経験からお答えしますね。

２度の転職経験自体は問題ではありません。
ずっとアルバイトだった人でも合格します。

問題は退職理由にあります。
面接では必ず退職理由をお聞きします。

公務員試験の選考の基準が毎年「人物重視」になってきているのを
ご存知ですか？
公務員試験を資格試験のように勘違いされている方がまだ多く
「筆記試験」は今や足きりで、筆記合格者は一律にスタート地点に
並び面接の結果で合格が決まります。
ですから民間の採用選考と同じと言えます。

公務員の面接で、もっとも避けられる人材は「民間からの逃げ」と
「安定性のみの志望動機」という方です。
ご存知のようにどの自治体であっても財政難から職員数は毎年減少して
おり、少ない人数で前年以上の業務遂行が求められています。
そのうえどこも「住民満足度向上」を目標としていますので、対人スキル
を重視しています。

その点から退職理由が「上司との折り合い」であったりするとかなりの
減点になります。
また、公務員は２年から５年で異動を繰り返すのが原則ですから、どんな職場に
配属されても適応できる能力が求められます。
公務員になっても、同じような状況（気に入らない職場や上司）になったら
簡単に退職するのでは？と面接官は心配します。

まだ、退職をされていないのですから、まずは将来公務員になるために
必要な事を考えて見ることが大切かと思います。
仕事を続けながら勉強をするのは無理なのか？という事もありますが、
今の会社での上司との問題について、自分の足りない点なども内省して
みましょう。
成長する気持ちのある人はどんな環境でも成長できます。

死ぬ気で試験に取り組む気持ちや自己啓発をする気持ちがあるなら
退職してからではなく、今から取り組んではいかがでしょうか。
社会人で仕事と公務員試験の勉強を両立している方は実は大勢します
から、勉強は大変ですがけっして不利ではないですよ。

社会人としての経験から「採用後の働きが見える」早期戦力として
期待されて合格を手にする人は多いです。
就業期間が短くても、しっかりと学んだ事、安易でないと納得させる事が
できる退職理由を面接でアピールできるかどうか、という事次第です。
社会人経験者に期待する事は「社会の厳しさを知っている」ということです。