tom_o1976さんが理想とされる社長との良いコミュニケーションの姿は、
「阿吽(あうん)の呼吸」かしら?

阿吽の呼吸というのは、価値観が同じであったり、長年同じ仕事や生活をした人が、なんとなく相手の考え方や感じ方を覚えて、はじめてできることで、それは長年にわたって積み重なってできるものではないかと思います。

年齢も、経験も違うお二人ですし、仕事の経験年数も違われるので、同じ話を聞いていても、とらえ方にズレが生じるのは、やむをえないことだと思います。

物事を大きくとらえる人と、ポイントを押さえてとらえる人とでは、
受け止め方が違って当然ですね。価値観に基づいた反応をするからです。

では、具体的にどうしたらよいか・・についてですが、

事前に質問する際において、「わたしは、こうしようと思うのですが、どうでしょうか?」という、自分の考えを提示し、かつ、社長の考えを伺うという質問にしてみてはいかがでしょう。

ご自分では、一生懸命とおっしゃるように、相手に配慮しながら、おそらく相当言葉も慎重に選んでおられるのだとは思うのですが、あまりに緊張しすぎて(無意識に)、却って自分の心を相手に伝えきれないでいるんじゃないかと思います。
理解してもらえない時は、とても残念です・・・と伝えることで、良い関係を保ちたいと思っているという気持ちを、素直に届けてもいいと思います。

失敗すると、だんだん、心が縮まってしまいがちですが、tom_o1976さんが縮まってしまうと、余計に相手は、tom_o1976さんの心に触れられずに終わってしまいます。

自分で考えろというのは、励ましと思えなくもないですね。

縮まらないで、まずは、質問形式で、自分の意見を明確に伝えてみる、とか、
残念に思うことは、わたしはとても残念に思いますと、「私は」を主語にした文章で話してみましょう。

リラックスして楽しめるようになりますように・・・応援しています!