こんにちは、ジャッキーさん。
インタープロスの竹上順子と申します。

慣れない取引先への同行で、不安に思っていらっしゃるジャッキーさんの様子が
伝わってきます。
状況を確認させていただきながらお答えしたいと思います。

まずは最初のケースです。
ジャッキーさんが受付を済ませ、担当の方がお見えになり、応接室（会議室かもしれ
ませんが）までご案内をされたということですね。
受付まではジャッキーさんが上司を先導し案内しますが、担当の方がお見えになったら
案内役は担当の方に変わります。そこから先は、担当の方→上司→部下の順番に
歩き、進みます。

次のケースは、受付に担当の方がお見えにはならなかったというケースですね。
「エレベーターのボタンを押しに走りました」とありますが、別の階に上司とジャッキーさん
が移動されたということでしょうか。
案内の方がいらっしゃらない状態で上司と二人きりで歩くときには、部下であるジャッキー
さんが前を歩き先導するのがマナーです。そのため、エレベーターのボタンを押すのも、
ジャッキーさんです。
別の階で改めて受付をする必要がある場合、そこまではジャッキーさんが案内をします。
受付を済ませ、取引先の方が部屋まで案内してくださるときには案内者→上司→部下
の順番に歩き、部屋には上司が先に入ります。

上司と部下が２人だけのとき（他の会社の方が介在しないとき）は上司に対して敬意を
表現する、会社として取引先と関わるときは上位者である上司が会社の代表として先頭
に立つということです、
担当の方は、ジャッキーさんと上司を１つの会社（団体）として案内するわけですから、
上位者である上司が前を歩きます。
そのため、上司の方はジャッキーさんを制止されたのでしょう。

私の把握とジャッキーさんのおっしゃる状況が異なっていなければよいのですが・・・