はじめましてotthiasu様　FPの山宮と申します。

ご質問の(1)ですが、
実際の保険料を較べないと何とも言えませんが、恐らく奥様の会社
の健康保険の被扶養者になった方が費用面では低いのではと思います。
扶養に入れられる要件は60歳以上の場合には、収入が180万未満となり、
かつ奥様の2分の1以下の収入となります。

奥様の会社の健康保険では、otthiasu様を扶養にいれてもいれなくても
健康保険料自体は変わらないのと、健康保険料を本人と会社が折半する
形になりますので相対的に国民健康保険料より低いと思われます。

国民健康保険の場合には保険料算定が市町村で異なりますが、一般的に
所得割と均等割がﾍﾞｰｽでこれに世帯割りや資産割が加わることもあります。
特に後期高齢者医療制度が出来てからは所得割・均等割にその負担分も
負うことになりましたのでやはり負担が重たくなってきています。

次に(2)ですが、国民健康保険に加入しない場合には、あまりこだわらな
いで、住民票上の世帯主はotthiasu様のままでも良いのではと思います。
保険料の試算も含めて市に相談してみてください。

(3)ですが、非課税証明は市町村が出す証明書ですので、今の段階ではおっ
しゃるように19年度分しか出せないと思われます。ただし20年度は収入が
ないとのことで確定申告もされていないので、奥様の会社に非課税証明が
出せない場合には何が必要なのかを確認してみてください。
具体的な指示があると思います。

非課税とは、例えば給与収入だけなら103万以下であれば所得税は非課税
になります。住民税は市町村で若干異なるところもありますが、例えば
横浜市では100万以下であれば非課税となります。
株の売却益は、証券会社に特定口座の源泉徴収ありで手続してあれば、
そこで源泉徴収してありますので、特に確定申告は不要です。
逆に他の所得と通算するために申告しますと国民健康保険料などに影響を
与えることがあります。