まちつぐ様　はじめましてFPの山宮と申します。

以下を参考にしてみてください。

*傷病手当金の請求について
時効は2年間になります。
19年1月から8月分まで請求済みとのことなので、9月から6月(受給開始日から1年6ヶ月に
あたる日)までの分は請求可能と思われます。
すでに傷病手当金を受給していますので、退職後でも請求は可能と思われますが、健康
保険組合によって詳細の基準が異なる場合がありますので、健康保険組合にまずは確認
して下さい。

*失業保険について
まちつぐ様のおっしゃるとおり「離職の日以前2年間に、賃金支払の基礎となった日数が11
日以上ある雇用保険に加入していた月が通算して12か月以上」が要件となります。
ただし、この2年間に傷病等の理由で引き続き30日以上賃金の支払いを受けることができな
かった日数については、その賃金を受けることができなかった日数を2年間に加えることが
できます。

平成20年9月末退職の場合は、2年前は平成18年10月1日ですが、たとえば19年4月から6ヶ月
間傷病で休んで給与がない場合は18年4月まで遡って算定期間とすることができます。

傷病等で退職した場合には失業保険では受給期間の延長が可能ですので、この手続きをする
ことにより最大4年まで延長できます。
また、就労可能となって、求職を開始し、求職中に傷病となった場合には失業保険の方から
傷病手当が支給されます。

退職→離職票をもってﾊﾛｰﾜｰｸで手続き(失業保険の手続きと受給期間の延長手続き)
→しばらく療養→就労可能となったらﾊﾛｰﾜｰｸで求職の手続き

となりますが、このあたりの詳細については一度ﾊﾛｰﾜｰｸで確認してみてください。