柴ちゃんにはなぜかハーネスがよく似合いますよね。

しかし、まずはハーネスの意味を考えてみましょう。
「引っ張るから」とハーネスに変更する、とはよく聞く話です。
しかし、ハーネスそのもの自体は「引っ張るために」作られた道具です。重い荷物やそりを引っ張っても体全部の体重をうまく使いこなしながらも負担がかかりにくいように作られたものです。
首輪などで気管に当たらないため「引っ張ったら苦しくなる」ということを学習しません。ですから、より引っ張る結果になってしまいます。せっかくチョークチェーンまで使ってついて歩く練習をしているのですから、なんだかもったいない気がしますが・・・。
それをよく理解した上で、ハーネスを付けるか付けないかを検討してみてください。

それでもなおハーネスを付けたい、ということであれば・・・。
付ける際に、テーブルの上などに乗せてみてください。ハーネスのことよりも、地面から高い場所にいる、ということに気をそらすことができますので、地面（フロアー）で着脱させようとするよりも簡単にできるはずです。
もしあなたがおっしゃるように、装着させる前の捕獲（笑）に苦労をするのであれば、いつも通りチョークチェーンにリードを付けて、それからテーブルの上に乗せてみると良いでしょう。
ハーネスを付けることができたら、あとはそれをお散歩の都度繰り返すだけ。最初の数回は「良い印象」を与えるためにおやつをあげても（おやつをあげるタイミングはハーネスを付けた「後」です）いいかもしれませんが、それでいろいろな場所に連れて行ってもらったり楽しいお散歩ができたら、勝手に慣れていってくれるはず。ハーネスを付けるという「イベント」がその子にとって大ごとではなくなってきますよ。

また、もしハーネスじゃなくても山道のハイキングはできますよ！もし目の前を歩かせると首に負担がかかりそうだと思うのであれば、自分の後ろを歩かせればいいだけ。確かに山道の幅はかなり狭いですからね。でもそれを逆手に取って、そういう場所では犬には後ろを歩いてもらうことを徹底すると、これからがとても楽になるはず。

はたまた、いっそのこと、首輪にしちゃってもいいかもしれません。チョークチェーンとはもともと「短期的に」トレーニングする道具。ましてその子はある程度落ち着いて横を歩くことができているのなら、チョークチェーン卒業でもいいのかも。「格好いいから」などという理由があれば別ですが、実はチョークチェーンとは一生涯使うものでは決してありません。首輪に変更というも一つの案として頭に入れておいてもいいかもしれませんね。

柴ちゃんとハイキング。ぜひ楽しんでくださいね！