べストフレンズ様　
はじめまして、不動産コンサルティング会社、アドキャストの藤森と申します。
ご質問いただきました件ですが、クーラーやその室外機及びドレイン管を
設置したのが借主であれば借主責任になると思われます。
貸主が設置等を行っていて、元々あったクーラーを借主が使用していた場合、
管理がどちらかという観点や契約内容にあるかどうかにもよりますが、
クーラー程度であれば使用している借主責任となる可能性が高いと思われます。

但し、ご質問にあった台風などを原因とする場合、不可抗力な事故として
損害賠償責任が生じないことが多いです。
火災保険であれば風災保証が台風の保険にあたりますが、保険による損害賠償まで
事態が至らないと思われます。

当然、天気予報等で台風を周知されていて、ドレイン管が隣地を傷つけると
知りながら放置していたりすれば賠償責任が生じる可能性はあります。
他にも、固定されていない置物やベランダの鉢植えなども放置しているとか、
古くなった部分の補修をずっと行っていない等、自身に過失あることで
隣地等を損傷させれば同様に責任が生じる可能性はあります。

どうにもならない自然災害はとめようがありません。
不可抗力な災害に対しては、日頃の管理が大切なポイントになります。

不安のある状況ではあると思いますが、べストフレンズ様にとって役立つ
アドバイスとなれば幸いです。

以上、ご参考になりましたでしょうか。
アドキャスト:http://ad-cast.co.jp/　 藤森哲也