はじめまして。
　不動産コンサルティング会社、アドキャストの藤森と申します。

　ご質問の文面のみですと、物件の状況が判りかねるところがありますので、
検討ちがいにならないように、回答させていただきたいと思います。

　一般的な話しになりますが、
原則として、建物（もちろん合法な。）を建てるには接道義務があり、
「建物を建てる敷地は、建築基準法上の道路に２ｍ以上接していなければならない」
と定められております。

　ご質問の
＞将来的に見て再建築できる物件でしょうか？
については、

まずは、直近に存在する建築基準法上の道路が、ご検討中の物件とどのような位置関係になっているのかを、
敷地の存在する市区町村の窓口にて確認されてください。

　建築基準法上の道路に未接道とのことであれば、現状では再建築はできませんので、
それが文面中にある『敷地から私道４メートル出す』ということで、解決できるものなのかどうか？
をあわせて市区町村に確認されればよいかと思います。

　また、
＞私道の管理等大変でしょうか？
については、

私道の維持管理は私道所有者（登記名義人）が行うことになりますので、
所有者が誰になるのかによって変わってくるかと思います。

　たきざわ様が私道の所有者で、アスファルト舗装を施すなどした場合には、維持費は掛かるかと思います。
逆に未舗装にて、何もしないとのことであれば維持費はかからない（草むしりなどの負担はあるかと思いますが。）ことになるかと思います。

　その他の管理としては、私道部分には植木、工作物、建築物等の設置ができず、
道路の状態（舗装・未舗装に関わらず）を維持することが求められます。

以上、ご参考になりましたでしょうか。

アドキャスト:http://ad-cast.co.jp/　 藤森哲也