いちごhnygさん　はじめまして
税理士の柴田博壽と申します。
ご質問は、
（１）退職した翌月から扶養に入れるか、
（２）失業保険受給期間の扶養について、
（３）扶養内勤務でも失業保険を受給可能か
の３点かと思います。以下現行法における取扱にしたがってご回答します。
（１） 扶養には2種類あります、微妙に異なっていますので、以下のような回答になってしまいます。
所得税の上での配偶者控除は、結果として１年間の所得金額が38万円以下である必要があります。
一方、社会保険の被扶養者となるためには、申請する月（8月）の前月以前3カ月間（5月～7月）の収入金額の合計が325,000円以内とされています。これは、4倍して１年間に換算すれば、130万円となりますが、見積もりで130万円以内に納まるか否かを問うているのです。
（２）失業保険の取扱も税金と社会保険では差異があります。
税金の面
給与収入に交通費は含みません。また失業保険でもらうお金は非課税の収入ですので、失業保険の金額は含めずに計算します。
社会保険の面
収入には交通費を含みます。また失業保険は収入の中に含みますので、（１）の基準の範囲以内かどうかの判定が必要になりますね。
（３）失業保険は、本来やむを得ない事情で失業し、働きたいのに働けない人を助けるための制度です。求職活動を行って働きたい積極的な意思が前提ですから、毎月ハローワーク等を通じて「求職活動」と認められる活動をすることが必要になりますね。ハローワークでは、28日に1度、失業状態を確認する「失業の認定」が行われます。
中身のあるしっかりした求職活動でなければ、基本手当の受給の必要な求職活動とは、認定されません。例えば知人への紹介依頼では求職活動とは見做されない場合があります。
なお、失業保険は、最大で1年間受給できますが、就職が決まると停止されますので、勤務しながらの失業保険受給というのは、通常あり得ないかと思います。
ご参考になれば幸いです。