初めまして、カウンセラーの堀江と申します。
職場の5つ年上の先輩に片思いしておられていて、彼が自分の事をどう思っているのかわからないのですね。
相手が自分をどう思っているのかわからない状況は、きっと色々相手の事を想像してやきもきしてしまいますね。
とても不安なお気持ちで、誰かにすがって助けて欲しいほどパニくってしまわれているのかも知れないように感じました。
アドバイスなどしてあげたいのですが、色々状況がわかないことがあります。
彼の部屋に一泊する機会があったようですが、それはどのような成り行きだったのでしょうか？
またその際、女性の先輩が一緒に泊まってくれたようですが、それもどのような成り行きで一緒にとまってくれたのでしょう？あなたはその先輩に心配される様な状況だったのですか？
その親切な先輩にはご相談できないのですか？

また、彼は「私のキャラをわかっているとは思う」と思われている様ですが、そのあなたのキャラと言うのはどのようなキャラなのでしょうね？
軽い女性ではないのに家に上がると言う事は、きっと余程僕に好意を感じてくれているからなのだ、と言う事をわかってくれていると言う事なのかな？
それともお酒が入ると人に甘えたくなるタイプなので、飲んで甘えたくなっちゃったから泊りたくなっちゃったような甘えん坊キャラと言うことをわかってくれていると言うことなのかしら？

ひょっとすると、彼にとってもををさんは、今一つ何をどう考えて判断したり行動する人なのかわからない所がある女性に見えてしまっているかも知れません。
それほどお互いが理解しあえる程の仕事上の付き合いもまだ浅いのではないでしょうか？

ををさんが彼に恋愛感情を持っている事は文章からわかりますが、
社内恋愛では色々リスクもあるあることでしょう。
一般的に考えれば、彼もお付き合いするかもとなれば慎重にもなるものかと思います。
彼自身もあなたとどうなりたいのか？お付き合いまでしたいと真剣に思っているのか自問自答ている最中なのかも知れません。
焦らずに少しずつ、お互いの距離を縮めて行っても良いのかも知れません。