会社員の給与と個人事業での経費の確定申告について

会社勤務の傍らで個人事業を行っているとのこと。
勤務している会社の就業規則では、兼業禁止になっていないのでしょうか?
兼業禁止規定がある場合には、少々キケンな状態にあるといえます。

まず、会社(経理課)に確認して頂きたい点は、
・住民税の納付を特別徴収から普通徴収にすることが可能か
・健候保険や年金の支払を天引きではなく、個人で支払いことが可能か
ということです。
つまり、会社で給与から天引きされているもののうち、
会社独自のものと所得税以外を自分で支払うことに変更することが認められるか
ということです。

これが出来なければ、申告をした瞬間に当然に会社にばれます。

ただし、法的には、給与以外の収入があるわけですから、申告義務があることは当然です。
源泉分離課税になっている所得のものであれば、天引きで課税されていますので、
例えば株式投資のようなケースですと、天引きで終わり。会社にもばれません。
しかし、申告総合課税や申告分離課税の場合には、
申告したら、住民税や健康保険等にも反映されますから、当然に会社にばれるわけです。

事業所得は総合課税ですから、赤字であれば給与所得と相殺できますが、
会社にばれては困るのであれば、得する税金は捨てて下さい。

まず、所得税についてですが、確定申告することにより、事業所得のマイナス分は、給与所得と相殺することが可能です。
住民税も、同様に相殺できますが、今回のように、給与以外の所得がマイナスの場合は、結果的に会社側に情報が行くことになります。
確定申告書を提出する場合に、「給与所得以外の住民税の徴収方法の選択」という欄で、「自分で納付」という欄にチェックすると、給与に係る住民税は役所から会社に通知され給与から天引き、事業所得に係る住民税は自分で納付することになります。よって、給与所得以外の所得がプラスの場合は、会社側では給与以外の所得があるという情報は伝わりません。
ただ、今回のケースは、事業所得がマイナスのため、給与に係る住民税から事業所得に係る住民税が控除された額が役所から会社に通知されることになります。会社側で各人の住民税をチェックしていれば、給与以外でマイナスのものがあったことはわかることになります。
そもそも会社の就業規則で副業を禁止されている場合は、これに違反すると解雇される場合があります。まずは、就業規則を確認する必要があるのではないでしょうか。