最終的には「情熱」ですが・・・

今、ご存知のとおり「不況」です。デザイン業に最も大きく影響を与えます。
多くの企業が支出を抑えている状況で、最初にコストを削減されるのが「広告費」と言われています。こういう状況でデザイン会社では求人をする場合「即戦力」を取りたいという所がほとんどだと思います。それは、人材を育てる余裕がなくなってきている事を意味してます。
重い出だしとなってしましましたが　そういう背景を頭のすみにおいておいていただければと思います。
また、キビシイですが「情熱」は皆持っています。そんな中で、他人にはない「武器」を探してください。

私が求人する場合、「発想力」「理解力」「表現力」を重視します。それは仕事上で、クライアントの考えを理解し、媒体上で表現して、目的の効果を得ることが重要なポイントとなるからです。
作品を見せていただいた訳ではないですが、「手描きの」という事をうまく活かせれば「武器」になると思います。Macの操作は「手法」ですから、表現したい気持ち(情熱)があれば自ずと身についていく事と思います。
ですが、実務はほぼ100%コンピュータで仕事をします。仕事をするには必要なので最低限は身につけておかなければならないでしょう。

学歴は選ぶ基準の一つになっているのは事実なので取っておいた方が良いです。最初は「履歴書」から始まります。

仰られてる「専門知識」は私の経験上、現場でないと得られないものでした。できるのであれば、学校に通いながらデザイン会社等でバイトをするのが最も近道ではないかと思います。
同僚の中には、大学卒業→デザイン専門学校orバイト→就職なんて人は何人もいました。焦る必要はないですが、自分のスキルを把握して目的に必要なモノは時間をかけても身につける事が一番の近道となるのではないでしょうか。


字数制限で言いたい事が言い切れませんでしたが何かのご参考になれば幸いです。
是非、頑張ってください!