法律的観点でいえば

弁護士さんとこのようなケースをなんどかクライアントでうけもった経験です。

>1の答え

難しいです。

通常は、なぜ移行作業が必須だと、「立証」する必要があるからです。
(常識だからでは難しい)

>2の答え

織り込んだ時点で、新しい契約です。
ですから、新しい期日でも契約できますし、
元の契約書を部分上書きできます。

>3の答え

これも、よくあります。

ただし、契約をする前に、一度専門化に見て貰ってください。
なぜなら、再契約したことで不利になる場合もあるからです。

そして、弁護士さんも向き不向きがありますので、
ITを知らない弁護士さんの場合は苦労するでしょう。

そして、意外な落とし穴ですが、「裁判官がITをわかるか」というところも
結構重要だったりします。(自分で選べませんが)

結局判断するのは裁判官ですから、裁判官に、ITを知らなくても、
これは当然だと思わせる事ができる弁護士でないと、泥沼化するおそれがあります。

なので、訴訟はもの凄くコストと労力がかかります。
期間として一年は最低覚悟してください。
(立証する為の資料作りも自分の仕事になります)

200-300万の損害なら(くやしくても)、示談する方向が、結局は得になります。

*発注スキルをみがきましょう

たとえば不動産で礼金が返ってこないのは知らなかったケースにおいて
この場合、知らなかった人が悪いのでしょうか?
常識だと思い説明を怠った業者が悪いのでしょうか?

人道的に悪い良いなどは当然ありますが、
結局損をするのは自分なので、
常に「発注スキル」を磨いていく必要があると思います。

それか、第三者的に開発を見てもらえる
「コンサルタント」を挟んで開発するかです。

スキルがある人間にダマシは聞きませんので、
相手も油断できなくなり緊張感がうまれます、
最終的に納期などもきちんと管理されコスト的に得をします。

僭越ながら弊社でも、そのような管理サービスをしておりますので、
ご要望があればお気軽にご相談ください。