一部除却して敷地延長で通路を確保するか、廊下で繋ぎ増築。

投稿方法で、行き違いあり、大変失礼いたしました。
こちらに改めて、応答をいたします。

基本は小松原さんの考えで正しいと思います。

分筆した一つの番地に２軒の家を建てる事は建築可能です。
但し、建築基準法上、敷地を分割すれば大丈夫です。
ただ、物理的に、伯父さんの建物を除却しなければなりません。
確認申請上、伯父さんの建物を一部除却して、道路から2ｍ幅で敷地延長し、伯父さんと祖母の建物の建蔽率と容積率など法律に合う敷地設定をすれば合法に建てられます。
また、過去には違法でありますが、確認申請上そう言う敷地設定をし、除却もせず、工事完了検査済みもとらないと言う、不届きな業者もいました。
ただ、現在は銀行の融資などの条件にも、検査済み取得があり、法令遵守で、ほとんど検査済みを取得します。

道路に接道した敷地延長は通路状になりますが、建築基準法の道路（公道や私道）ではありません。
あくまでも敷地の一部です。
戸建を建てる場合、2ｍで十分ですが、東京都の安全条例など、その地域の市や県の条例により、
あまり敷地延長部が長かったり、延べ床面積が大きかったりしたら、
幅員は2ｍではたりません。
もっと、幅員が必要です。
また、用途も、戸建や長屋は建てられますが、共同住宅は建てられません。

祖母の家を伯父さんの家の増築にするのも一案だと思います。
一部廊下でつなげれば一棟で、敷地分割も不要です。
但し、伯父さんの家も古いと思いますので、既存不適格部分があると思います。
増築申請をした場合、その部分の改修も必要になります。

画像1はトップライトと猫
画像2は太鼓梁の製材