本人の仕事に対する価値観を見極めることがポイント

Profileに表示されている専門分野とは異なりますが、過去から現在にかけて中小、ベンチャー企業の採用窓口を代行しているのでご回答致します。

転職を繰り返す「ジョブホッパー」にはいくつかのタイプがあります。

1.何らかの目的（キャリアを積む、上昇志向）があって経験している
2.やむを得ない環境変化の事情があった
3.あきらめが早い、他責にしていやなことがあると辞めてしまう

ただ、面談時にうまくヒアリングをしないと採用候補者もなかなか本音は話しません。

1.については過去の勤務先各社を辞めている理由に論理一貫性や本人としての【前向きな】判断基準があるのであれば問題はありません。回答の内容があやふやな場合、具体的にどういうことをしたいのか、何がダメなのかを質問していけば、浅薄な採用候補者はすぐに底が見えます。
一方このタイプの場合、本人が大事にしている価値観と会社の方向性がずれたり、ご本人のキャリア上の目的が達成された段階で退職してしまうリスクはありますので、会社としてその方にどこまで求めるのかとあわせて判断する必要はあるでしょう。

2.は不運が続いた（会社が倒産した、M&Aされて部署がなくなってしまった等の勤め先の事情やご家庭の事情）ような場合です。

どのタイプに当てはまるかを見極めるために、退職の決め手になったことに対して「それは自分でどうしようもないことだったのか」を深く突っ込んで聞くと良いと思います。そこで、ある程度自分で努力や工夫をした上で、やり尽くした結果であることが具体的にわかれば問題ありません。しかし、その理由がネガティブな理由であったり、一方的な他責（会社や上司、周囲のせい）によるものである場合、採用は見合わせたほうが得策と思います。

また、会社が採用候補者を評価するのと同様に、候補者も入社する企業を品定めをしています。私の場合、面談の最後に

「あなたが次に自分が活躍する会社を選ぶ際に判断するポイントを３つお話してください」

と質問しています（ここまでに、本人の本音が出やすいように面談の雰囲気作りをするのは別のテクニックが必要ですが）。その質問の回答が、給与や残業等、条件面ばかりである場合には注意が必要です。

要はその採用候補者の働き方、生き方の価値観（大事にしていること）と、会社の価値観が一致しているかを見極めることが重要かと思います。