難しい問題ですね。

話を整理させてください。
平成元年新築　　　　屋根防水はシート
平成18年リフォーム　屋根防水ウレタン塗装２回塗りを実施　54万円　支払い済み
平成22年11月　雨漏り　屋上点検　防水シートの継ぎ目ぼろぼろ
シート防水やり換えの見積129万円

54万円でできず80万円かかる、というのは塗装の場合でしょうか？

ここからは推察なのですが、
平成18年当時のリフォーム（屋上塗装）の時点で、屋根の状態は塗装ですませるレベルの劣化ではなかったのかもしれません。
しっかりとした施工をしていたとしても、その下地の部分が劣化してしまう可能性があった。
こうだとしたら、その時点で塗装ですませてしまったことに問題があります。
シート防水をやり替えればより万全だったはずですが、この提案を受けた場合「オーバースペックではないか？」「不要な工事を提案されているのではないか」と考えるお客様もいることでしょう。

もう一つの視点は、塗装工事の保証は雨漏りをしないことに対する保証といえるのかということです。

業者の立場で言わせていただけば、18年当時シート防水のやり換えを提案していれば129万円の収入となり、保証も自信を持ってつけられたが、54万円の塗装は塗装の劣化は保証できるが新築当時のシート防水を保証しているわけではないと言いたくなるでしょう。

平成18年当時にそうした説明がなく塗装工事で終わってしまったことが問題であろうと考えます。
きつい言い方をすれば塗装工事はやっても意味がない工事だったわけで、これならば何もしなかった方が施工者側もこのような事態は避けられたと言えます。

さて、現実的な対応ですが、
塗装工事に不備があるので塗装工事をやり替える。これならば施工者側の責任でやってもらえると思います。
しかし、雨漏りの不安は解消しないでしょう。

シート防水のやり換えは必要です。しかし不必要な（と思われる）工事に54万円支払っているわけですからこの分を差し引いてほしいという主張をしてみてはどうでしょう。

ご参考になれば幸いです。