初めまして、IT化支援ラボの濱田です。

私は新規事業を手がける事が非常に多いですので、その観点からアドバイスさせて頂きます。

ご質問のカテゴリが1)、2)、3)とありますが、新規サービスのシステム検討は
次の順番で行います（ご認識かもしれませんが、念のため）。

A ビジネスモデル・業務要件をまとめる ← ご質問カテゴリの2)の1番目と2番目が相当
B システム要件をまとめる ← ご質問カテゴリの2)の3番目が相当
C-1開発方法を検討する ← ご質問カテゴリの1)が相当
C-2運用方法を検討する ← ご質問カテゴリの3)が相当

重要度もA＞B＞Cの順に高く、もしAの段階で大きな見落としがあると
出資が全てパーになる可能性があります。ですので趣味の一貫で行う場合や
資金によほど余裕がある場合を除き、Aを固めなければB、Cへ進めてはいけません。
同様にBを固めなければCへは進めない方が良いです。

各工程をどの程度までまとめなければならないか．．．
どの段階についても頭の中で整理するには限界がありますので書面化が必要です。
特に「キャンセル」「返金」「冷やかし利用者の種類と対応方法」など
例外的に起こる事件への対応ルールを漏れ無く考えておく事が重要なので
かなり大変です。

例えばAのビジネス計画のまとめ資料についてはWordでフォントサイズ
などを変えずに書いた場合、新規のマッチングビジネスであればざっと
次のような検討が必要になり100ページ分程度のボリュームは必要になるでしょう。
・ビジネス概要の章
・ターゲットの章
・マッチングカテゴリの章
・マッチング方法の章（ここが最も大ボリューム）
・集客の章
・課金方法の章
・マッチング規約の章
・会員規約の章

これらのビジネス計画が固まってから、初めてBのシステム要件が決まり、
そのシステム要件最適な実装方法（ASPにするか外注にするかなど）が決まります。

という事で、ご質問の情報だけでは回答も難しい状況ですので、
ここまで私が記載しました内容と、現在検討できている内容を照らし合わせてから
もう一度ご質問を組み立てなおして頂ければと思います。

※いろいろと面倒な段取りを書きましたが、新規ビジネスは非常にやり甲斐があり学ぶ事も多いので是非頑張ってください！