確定申告・失業保険について

10月半ばで退職されているということは会社では年末調整をされていないことと思います。そうであれば還付の可能性が高いので、地元の税理士会主催の無料相談会(開催地・日時は税理士会にお問い合わせ下さい)に行かれることをお薦めします。
健康保険等については、任意継続を選択されたとのことですから、ご自分で納付する形になっているものと考えられます。任意継続は納付延滞を一切認めていないので、納付期限に遅れないようにご注意下さい。遅れると継続不可になって国保への切り替えをしなければいけなくなります。
扶養に入るかどうかは年間の所得額に基づきますから、健康保険の扶養に入るためには収入額が扶養に入った後の1年間の収入見込みが130万円未満であることが必要になります。失業保険の受給要件から考えると、失業保険満了までは再就職の意思を示すために扶養に入らない方がいいでしょう。
市民税については、平成20年分は貴女の名義で課税されますので、ご自分で払って頂く事になりますが、平成21年分からは扶養に入れます。
所得税法上の扶養は年間所得金額38万円未満であることが必要なので、給与所得であれば103万円未満でなければたとえ扶養に入っていたとしても外されます。失業保険は非課税所得なので、計算から外しますので、今年1年の収入予定が扶養の要件に当たるようであれば、所得税の扶養に今すぐから扶養に入ることができます。