失業給付が終わったあと

結婚をして６年勤めていた会社を５月末退職しました。
今後は失業給付を受け取り、夫の扶養に入り103万以下で働く予定です。
退職した会社からは失業給付以外の期間は夫の会社の扶養に入れるので手続きをしたらいいと言われ、夫の会社に申請したのですが、失業給付を受け取り終わってからしか入れないといわれました。

６月から９月まで無収入で、働くにも働けないのに健康保険と国民年金と市民税などを払い毎月４万ほどの支払いがあり結構厳しいです。結婚しているので免除も受けれませんでした。

１０月の頭にやっと失業保険をいただけることになりましたが、日額\4537なので90日もらっても\408330になります。健康保険や国民年金、市民税などを支払うとマイナスになるくらいです。

一番心配なのが給付後に扶養に入れるかどうかなんです。

・１月から５月まで1095000円の給与がありました。
・退職金30万円ありました。

?１月から扶養に入れるのでしょうか？
?扶養家族に入るときに審査される年収は退職金も入るのでしょうか？
?もし扶養に入れなかったらいつから扶養に入れるのでしょうか？
?扶養に入れなかったら扶養に入るため一年待って103万以下で働くことになるのでしょうか？
?いまさら遅いのでですが失業給付をもらわず扶養になっていたらよかったのでしょうか？
?確定申告は退職金や失業給付金は入るのでしょうか？（退職金は非課税でした）

聞きたいことがたくさんあるのと、無知ですみません。
どうしても知りたいのでよろしくお願いします。