大学院進学について悩んでいます

はじめまして。清水健太郎と申します。質問への回答が遅くなり申し訳ありません。
やりたいことがあるのに思うようにいかない状況、本当に悩ましいですね。
色々考えた末にご質問くださったことと思いますので「それはわかっている」ということもあるかもしれませんが、今一度ご自分を見つめなおす意味で読んでいただければ幸いです。

具体策というよりは一度社会人になってから大学院に進学するのと、ストレートに進学するのとの違いについてお伝えしますのでご自身に置き換えて考えてみてください。まずストレートに進学した場合、金銭面での問題はあると思いますがその後の就職活動は新卒の扱いですることが出来ます。学んだことを社会に出てどのように活かそうとお考えですか？そこがしっかり企業に伝われば新卒としてご縁のある企業も出てくると思います。

次に２年ほど働きお金を貯めて大学院に入学する方法です。可能か不可能かで言えば十分可能だと思います。ただし課題とメリットの両方が考えられます。まず課題ですが大きく２つあると思います。仮に社員として２年間働いた場合、勉強との両立を迫られることになります。私も経験があるのですが働きながら勉強（ましてや院に入学するための）することは考えているほど甘くはなく相当な覚悟が必要だと思います。もちろん、その先輩の例もありますので出来ないことはないと思います。
もうひとつは大学院卒業後のことです。卒業後、再就職するときの年齢は２６歳でしょうか？当然中途採用枠ということになります。企業からは「なぜ大学院に行こうと思ったのか？」「そのことをどう活かしたいと思っているのか？」をこれでもかと聞かれると思います。大きく言ってこの二つの理由から相当な覚悟、学びたい理由が必要なのではないかと思っています。ただメリットもあると思います。社会人を（出来れば正社員として）経験することで、良いも悪いも現実が見えてきます。社会人として働く意味や、ご自身が専門的に学びたいと思っていることと社会との接点がわかってきたり、そのことで将来選択する進路が良い意味で変化したり幅が広がったりするかもしれません。働きながらもう少し学んで見ようとか、将来にこう活かすために大学院に行くんだとか、学ぶモチベーションがアップすることもあるかもしれません。