若者とのプライベートとビジネスを使い分けた接し方

なるほど。
普段の接し方にいろいろと工夫されていることがよくうかがえます。
ご苦労されていますね。

私からは社員教育という見方で回答させて頂きます。

私であれば、目標研修を行うでしょう。
これは個人が持つ目的、目標を明確にした上で、そのために会社でどのような行動を起こすべきかを、ディスカッションを中心に自分で答えを出してもらうというものです。

察するに彼は仕事はそれなりにできる方だと思われます。
が、こちらの言うことを聞かないのは個人の利益（思い）と会社（社長）の利益（思い）にズレがあるからです。

この研修をすすめるにあたって、最初は個人の目的や目標を尊重しますが、それが会社の目的や目標にどう結びつくのかをディスカッションさせることで、双方の意識のズレを無くしていくことが大事です。

今は個人主義になりすぎて、組織のねらいからはずれてしまう方が多いように思われます。
そういう場合には、いかにして思いを共有するのかを確認し、そこから何を行動するのかを決めることが重要かと思います。

初めまして、不良オヤジさま。
社長として頑張っている姿が目に浮かびます。社員とのコミュニケーションを相手からしてくるべきだ、、と思われている方が多い中、とても話せる社長でいらっしゃると思います。
お聞きしたいのですが、若い社員全員がそうなのですか？特に頭に浮かぶ方がいらっしゃるのではないですか？
そうであるならば、その方の理想の営業方法をお聞きになってみてはいかがでしょうか？
「あなただったら、どうやって売り上げをあげたらいいと思いますか？」その方のやり方、考えている方法を聴いてみてはいかがでしょうか。
もしかしたら、斬新なアイディアがでてくるかもしれません。そして一度それを試してやってもらってはいかがでしょうか？大事なことは売り上げを伸ばすこと、だと思います。その目標からそれないこと、それに向かっていくことが大事だと考えます。

私は、仕事ではアットホームな関係だけを重視するのは
良くないと考えます。

厳しく、イヤな人が仕事においては必要となると考えます。

私も、イヤな先輩がいました。

あるコンピュータ・プログラムを作成していたとき
私が「この部分に、このようなツールを使いたいんですが、何かいいツールはありませんか？」
と尋ねると
「なければ自分で作れ！！」
という回答でした。

しかし、アフターファイブでの飲み会では
仕事では見せない顔を見せてくれたりしました。

非常にイヤな先輩でしたが
同時期に転勤することになりましたが
送別会では「転勤しても頑張れよ！！」という声をかけてくれました。

イヤだと思っていたときは、わかりませんでしたが
私は、その先輩のおかげで
プログラムを作成できるようになりましたし
そのプログラムの作成方法を、人に教えることができるようになりました。

一番厳しく、イヤな人が
一番記憶に残っていますし
一番愛情があったと思います。

人間関係は、嫌われ役が必要であり
それに耐えられる人間育成が必要だと考えます。

生意気な事を記述して申し訳ございませんでした。
少しでも参考になれば幸いです。

私なりに感じたことを書きます。

素晴らしいと思います。通常のコミュニケーションができている点。そしてビジネス面で意見を言ってくることに関してです。

ただ、単にこうしろとか、先輩の姿を見て盗めって言っても言うことは聞かないと思います。

質問したいです。
その若者ごとに考えが違うと思いますので、その若者ごとに会社で何を実現をしたいと考えているのか？聞いたことはありますでしょうか？
お金を稼ぐ為に会社にいると言う考えであれば売上目標の設定とそれに見合った歩合等の支払いの仕組みがあれば良いのではとは思いますが、最近の若者はやりがいも一つの基準に持っていると思います。
そのやりがいも千差万別で、個人の目標と会社での目標を立ててもらってその結果が出たら、褒めるとか何らかの褒美を出すってのはいかがでしょう。

参考になれば幸いです。
私なぞは人に指示したりするのが嫌だから社員を雇わないと言う選択をした者ですので・・・一番難しい質問です。