リグレス一級建築士事務所の堰口です。

こんにちは。ご質問ありがとうございます。
4つのパターン別にご回答いたします。
(1)擁壁工事をしてから売却し、別の不動産購入資金にあてる。
⇒擁壁工事はかなりの費用が必要になってきます。
　この費用を負担して土地を改造しても、その費用分までは、
　土地の売却金額に反映させることはまず、厳しいと思います。
(2)そのままの状態で、不動産会社に売却し資金にする。
⇒上記、(1)より、もし、他の土地に引っ越すのであれば
　現状のままで売却されたほうが得策であると考えます。
(3)擁壁工事せずに2世帯住宅に改修する。どの様な方法があるのでしょうか?
⇒擁壁工事をしないで、改修するとは、新築せず、リフォームということでしょうか?
　その前提ですと、築40年ですので、構造のチェックが重要です。
(4)擁壁工事をしてから、2世帯住宅にする。
⇒この方法は可能ですが、費用と時間がけっこう掛かると思います。
　擁壁工事を行わないで、新築する方法もありますので、
　ご相談ください。
(3)(4)の場合、売却時や相続時、自己負担や(1)(2)(3)と比較して、どうなのでしょうか?
⇒一番大切なのは、今住んでいる場所に住み続けたいかどうかという
　ご自身のお考えかと思います。
　自己負担を抑えることを前提に考えますと、擁壁工事を行わない手法が
　新築して2世帯にするときも、売却の時も最適かと思います。
　今の不動産市況を考えますと、擁壁工事を行っても土地の金額に
　ほとんど影響しないのだと思います。
　※相続につきましては、金額的に考慮しなくても問題ないと考えます。

擁壁工事での規制が厳しいのは座間市の近隣ですと横浜市です。
過去、こういった擁壁工事を行わない手法で、建築確認を行ったことがありますので、
問題なく出来ると思います。
ただし、座間市の規制が分かりませんので、調査は必要ですが。。。

それでは失礼いたします。
リグレス一級建築士事務所　堰口新一