概要だけで恐縮ですがコメントします。

アリスカンパニー長坂です。

M&Aは弊社の専門領域ですので、コメントさせていただきます。
以前に比べるとM&Aの選択肢は経営者の中でも定着してきてはいますが、非常にセンシティブな選択肢であることには変わりありません。特に「会社を売却する」側としては。

もし同業で社長同士が顔見知りであるならば、社長同士で話をされるのがいいです。
M&Aについては、トップ以外では決断することができないためです。
トップ以外にアプローチをした場合、まず物事は進みません。
※ただしこれは、トップが経営権を持っている場合の話です。もし他に経営権をもつ株主がいる場合はこの限りではありません。

実際のアプローチは社長同士の顔見知りの度合いによって変わります。
ある程度知り合いであれば、会食をしながらタイミングを見て話をするのもいいかと思います。
いきなり会社で単刀直入に話をしては話の内容に関わらず拒否感を抱かれることが多いです。
本音を引き出すことは会社内では難しいことが多いです。

私は、最初の取っ掛かりとして外部のM&Aアドバイザリー会社を使うことをお奨めしています。

一番の理由は「バッファー」です。
トップ同士で話をする場合は、うまくいくときは早いですが、うまくいかなくなったときにお互いにダメージを負います。これまでの関係が壊れてしまったり、業界内で悪いうわさが流れたりすることがあります。いわゆる、「逃げ場がない」ということです。

外部アドバイザーが接触することで、一種の「逃げ場」を作ることができます。相手の意思を確認することができます。その後、トップ同士でお話をしていただくと、より目的が明確になったお話し合いができると思います。

先ほども申し上げたとおり、M&Aは非常にセンシティブなテーマです。詳細はここではお話することができませんので、もしご興味ありましたら御連絡いただければと存じます。

アリスカンパニー
長坂有浩