キャラクターが着用する物にも著作権は存在します。

佐藤商店さま、初めましてライズプロダクション佐藤です。

まずアニメを録画し、それを自分の好みに合わせ編集し直し、Web上に公開することは基本的に違法で、動画サイトでは削除依頼が絶えません。
しかしYouTubeやニコニコ動画などで実際に運用されてみると、意外なことにその映像がプロモーション効果を持ち、販売に繋がることが立証されてきています。
この事から角川などの著作権者側も、取り締まるばかりではなく、巧くお互いの関係を築くことが出来ればメリットがあると判断し、公認のバッチと広告を表示することで、著作権者側に利益を還元しています。(現在はYouTubeだけです)

またアニメキャラクターが着用する衣装やグッズを販売する事が、大きな利益を上げることからビジネスとして認知されており、著作物の一つになっています。

どの程度のオリジナリティーを加えるアレンジで、法に抵触しない物になるかは、そのデザインがどのくらい普遍的な物かで判断されると思います。
例えば主人公が、太い横線のボーダー柄Tシャツを着ていたとして、同じ物を販売しても、ボーダー柄自体は普遍的デザインですから、アニメの主人公独特のデザインではないと判断されるでしょう。
ですから、例えばエヴァンゲリオンに出てくるシンジくんが学校で着ている衣装。と銘打ち、開襟シャツと黒いズボンを販売しても、中学生の制服と見なされるでしょうから法には抵触しません。

もちろん銘打つ時にキャラクターを表現してはダメですけれどね。

オリジナリティーあるキャラクターでしたら、独自のデザインに翻訳し直して作っても、アニメファンには見向きされないでしょうし、近づけたら著作権法で訴訟起こされる可能性すらあります。

アウト・セーフのボーダーラインがどこにあるかは、暮らす人の民度にも左右されるところもあり、現物を比較することもなく、ここが境界線と言い切れないと思います。