悩みどころですね・・・

いろどりさん。回答遅れてすみません。

まず【１】の質問についてですが、同系の“木”というより“色”かな？と思います。
予算の関係で建具を替えないケースは私も良く経験しますが、そんな時にお客様にするアドバイスには２通りあります。
まず、「将来お金が出来たら建具を替える」という前提で、床材にこだわってもらうという選択がひとつ。もうひとつは建具の色に合わせて床材を選んでもらうという選択がひとつ。です。

正直に申し上げて、現在選ばれているチェリーの床に黄味がかった木目（たぶんナチュラルオークだと思います）はちょっと厳しい感じがします。
可能であれば、リフォームを依頼される会社に頼んで、大きめのサンプルを取ってもらい、床に置いてみると良いのではないでしょうか？

次に【２】の質問ですが、通常は幅木の色は床の色に合わせます。床と続いているので、建具に合わせる事はあまり無いです。

最後に【３】の質問です。こちらも床に合わせたほうが無難な仕上がりになると思いますが、窓廻りの状況（すぐ横に建具があるなど）によってイメージが異なる為、一概には言えないです。

いずれにしましても、先ほども書きましたが、大きめのサンプルを実際にその場所に置いてから最終決定される事をお勧めします。
せっかくリフォームしたのに、イメージが違う仕上がりになってしまうのは、残念ですから。

良いリフォームになる事をお祈りいたしております。