新しい外観楽しみですね

ブッケンさん。はじめまして。竹内建設　竹内と申します。
遅れながらよろしくお願い致します。

1について
心配なのは、施工中の振動等でどれだけクラックが入るか、サイディングから侵入する水がどのくらいで、その水がクラックや新たに留め付けるビス穴から入り込むか、といったところかと思いますが、ご本人がそれに対し大したことないと思えば省略してもかまわないと思います。
私はタイペックを張らないと何か気持ち悪い感じがするので、念の為にも張っておこうという感覚ですが、張らないと確実に躯体内に水が浸入するから張らないとダメ、という漏水の経験もないし、他の現場での事例も知りません。微妙なところですね。
当然ながら、新たに開口部や貫通部がある場合はその周りの止水処理は必要です。

2について
施工性の点からも胴縁は打った方が良いと思います。直貼りでも可能かと思いますが、既存のモルタル壁にも不陸があると思いますし、やはりビスは木下地に効かせる方が確実だし、早いし、細かな出入りの調整もできます。
大きなサイディング板を持ちながら、一つ一つビスが効くか心配しながらやるよりも、まず確実に胴縁をボンド併用で躯体に固定して、という方が最終的に仕事が早くきれいに仕上がると思います。

3について
胴縁がしっかりと固定されていれば、必要ないと思います。

極力無駄を省き、本当に必要なことだけにお金をかける、といったところでしょうか。
特にまだまだ手法の確立されていないリフォームの分野には、その考えは必要ですね。
省きすぎて失敗なんて事もありますし、考えさせられます。
リフォームのご成功お祈りしております。