大変わかりやすい説明ありがとうございました。
自分なりにも調べてみましたが、再度疑問点が出てまいりました。
よろしければご助言いただけますようお願いします。

（１）?＆?〜会社に対するリスクマネジメントについて
内容面では就業先（本業）と競合することはありません。
就業先では、手間のかかる小規模なWeb広告の分野については
専門業者の直接扱いにするよう取り計らっています。
今回もそのような得意先から「手伝って欲しい」と頼まれたのが
発端で、その部分について上司の理解を得られている状況です。
おそらく、独立できる規模になるようであれば、就業先が一番の
発注先になるような関係になれると思います。

しかし就業規則上「他の職業に就くこと及び他の業務に従事する、
もしくは関わる事を禁止する」とあるのが気になりました。
個人事業主としての申請を出すことは「他の職業に就く」ことに
抵触したりはしないのでしょうか？
「雑所得」であれば「事業としての継続性はない」との自己解釈で
済みそうですが、事業申請をだすとなると「継続性を自ら認める」
ことになり、少なくとも「業務」には抵触するような気もします。
このあたりの専門的解釈について助言をお願いします。
今後拡大するに際して、また理解のある上司がいなくなった場合に
備えて、規則に準じた理解を深めておきたく存じます。