退職後の諸手続きについて

補足

奥様を扶養にする場合、転職後（11/1以降）のことを先に述べます。
扶養にするにには、年収制限があり、年間収入が130万円未満かつ、被保険者（ご主人）の年間収入の2分の1未満であれば、被扶養者にすることができます。
ここでいう年間収入の「年間」とは、原則として認定申請時から将来に向かっての年間をいいますが、年間収入の算定は、申請時の状況によって判定するものとし、将来に向かって確認できるものはその額で、確認できないときは直近の実績により判定します。（政府管掌健保の場合）
健康保険組合では、政府管掌健康保険の基準に準じて判断するところもありますが、独自の判断をするところがあります。
?前年度１月より12月の間の収入で判断し　前年度の収入が130万円以上あれば現在会社を退職して、無職でも被扶養者とはしないところもあります。　　
?失業給付を受給する予定があれば将来収入が予定されるので現在無収入でも被扶養者にしないというのもあります。
従いまして、転職後の健康保険が政府管掌健保でしたら、扶養にはいることができると思いますが、健康保険組合であれば、基準がまちまちですので、ます確認することをお勧めします。

奥様の退職〜10/31までの期間については、現在の健康保険組合の任意継続とするか国保に加入するかの選択となります。11/1以降に被扶養者となることができれば、そこで変更すればいいと思います。

幾つもの問題が絡み合っているご質問でしたので、回答が長くなってしまい、申し訳ございません。ご不明な点は、再度ご質問ください。