可能性は十分あります

りぃやぁさん初めまして。清水健太郎と申します。
転職活動が思うように進まず大変苦しい思いをされているようですね。文面からご様子が伝わってきました。少しでもお力になれればと思い回答させていただきます。

ご質問に対するお答えですが、以下に書かせていただきます。

＞１、２ヶ月の試用期間（正社員）として働いていた場合、履歴書に記載しなければいけないのでしょうか。私としてはマイナスの評価になるため、できれば記載したくはありません・・・
りぃやぁさんの「できれば記載したくない・・・」という気持ちはとても良くわかります。ですが少し慎重に考えることをお勧めします。注意しなければならないのは履歴書というのは公的書類でもあるため、事実と異なる記載をした場合「詐称」に問われることがあるということです。

「ばれない」ことを考えた場合、その試用期間中、保険に入られていたかどうかがポイントにはなります。保険に入っていれば履歴が残りますから、ばれてしまうことになります。

ただ例え保険に入っておらず試用期間の職歴を記載しない選択をりぃやぁさんがされたとしても、その間は職歴のないブランク期間になり企業からは「なぜ働いていなかったのか？」と質問を受けることになります。

その時、りぃやぁさんが自信をもって返答が出来れば問題ないのですが、企業に対してつじつまの合わない返答になってしまうと余計に印象は悪くなってしまいます。

以上のことをお考えになって記載するしないを選択することをお勧めします。



２、やはり短期間の離職だと正社員・契約社員になるのは難しいでしょうか？

りぃやぁさんの状況ですと、難しいか、難しくないかで言えば残念ながら難しい状況ではあると思います。ただ、絶望的かというとそうでもないと思います。可能性は十分にあると思います。

・ご年齢がまだ２４歳である点
・推測するに２社目の離職から、年単位での時間が経っていない点
・１社目、２社目ともお客様と直接接する仕事である点（接客業で学んだことは他の業務にも置き換えて伝えられることはあります）
・企業によっては２社目の退職理由を柔軟に受け止めてくれる可能性がある点
・過去にも同じような状況で正社員で就職をされている方はいくらでもいる点

お会いしてお話をしていませんので何とも言えませんが、それ以外にもプラスになる点はたくさんあると思います。

そこでチェックしていただきたいポイントがいくつかあります。
（１）求人を探すリソースは複数持っていますか？
（２）事務職で探すのであれば未経験歓迎を中心に探していますか？
（２）履歴書、職務経歴書を専門家に見せてチェックしていますか？
（３）面接対策を専門家のもとで行っていますか？

（１）に関しては、ハローワークやジョブカフェなど若い方が使える公共機関のご利用をお勧めします。おわゆる大手転職サイトや人材紹介会社などは採用のハードルがかなり高い企業があります。そのほか、地域に特化したフリーペーパーやサイトなども見る価値はあると思います。

（２）２４歳であれば未経験に近いの分野で採用が可能になるギリギリかと思います。事務でお探しになるのであれば「未経験歓迎」を重点的に探してみてください。第２新卒に近いものも可能性はあると思います。またホテルでのお仕事経験が生きるようなノルマのきつくない、あるいは無い、接客のお仕事も視野に入れてみてはどうかと思います。

（３）については実はかなり大きなウエイトを占めます。私は数多くの履歴書、職務経歴書を拝見していますが、ご自分の良さを企業に伝えられずに落ち続けている例を星の数ほど見てきました。ジョブカフェなどの相談ブースにもし行かれていないのであれば、相談されることをお勧めします。無料で相談できます。

（４）面接も同様です。第３者に客観的に見てもらうことでご自身では気づかない課題やポイントに気づくことが出来ますし改善点も見えてきます。


３、退職理由をよく聞かれるのですが、どのように前向きに置き換えて話せば良いのでしょうか。

もちろん前向きに答えなければいけないと思いますが、ある程度の正直さも私は必要だと思っています。言える範囲でいいので正直に伝えられる部分は伝えることをお勧めします。
なぜなら今までの過去は訂正出来ないですが、未来は変えられるからです。それをご自身が受け止めているかどうか、採用担当者には伝わるように思います。
※しかし残念ながらすべての採用担当者が好意的に受け取ってくれるとは限りません。それゆえにあきらめずに多くの企業に応募することが必要だと思います。


「この応募者は嘘は言っていないな。就業期間は短いが、好感が持てるし慣れれば戦力になってもらえる。新たなスタート切りたいと本心から思っているな」

と、採用担当者に思わせることがとても重要なのです。まとめると・・・

・言える範囲で正直に伝える
・応募先の会社が応募者に入社後どのような仕事に取り組んでほしいと思っているかを理解する
・りぃやぁさんが「出来そうな」ことをご経験を踏まえた形で伝える
※特に１社目のホテルでのご経験をしっかり細かく思い出してみることが必要です。
・新たなスタートを応募先の会社で切りたい理由をしっかり伝える

イメージをお伝えすると・・・
「残念ながらやめることになったが、貴社の業務であれば私のホテルでの経験を事務職であっても以下のように活かせる。役に立てる。ゆえにこれからは貴社の仕事を通じて新たなスタートを切りたい」という流れです。

実際はもっと具体的に詳しく書くことをお勧めします。